JURNAL PERCOBAAN V PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II : "PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL"
JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
"PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL"
NAMA : DENORA SITUMORANGNIM : A1C118056KELAS : REGULER B
- Untuk memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa
- Untuk memahami rekasi yang terjadi pada seyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.
- Untuk mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol.
Asam benzoat adalah senyawa
organik yang memiliki wujud padat, berwarna putih serta berbau menyengat dengan
titik leleh 122-123 ⁰C dan kristalnya berbentuk monoklin. Asam benzoat pada
kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan
obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar akan berwujud cair dan tidak
berbau. Kedua senyawa tersebut dapat
dibuat dari bahan benzaldehid yang ditambahkan dengan basa kuat kemudian
dipanaskan. Benzaldehid itu merupakan suatu senyawa aldehid yang memiliki gugus
fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dan nukleofil
seperti OH, CN, NH3, ion C- (karban) dan sebagainya. Ion karban ini dihasilkan
melalui reaksi senyawa aldehid yang memiliki H Alfa dengan suatu basa kuat.
Senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen alfa tak mengalami reaksi
tersebut. Pada penambah basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi
reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Jika reaksi
ini disertai dengan pemanasan maka reaksi akan disproporsional dimana sebagian
aldehid akan teroksidasi dan sebagai lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal
sebagai reaksi cannizarro. Benzil alkohol dalam percobaan ini dibuat dengan
cara mereaksikan suatu aldehid aromatis dengan suatu basa kuat (Tim Kimia
Organik II,2020).
Asam benzoate adalah zat pengawet
yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoate juga biasa
disebut dengan senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini
dalam kedua makanan untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama
untuk makana yang telah dibuka kemasannya. Untuk pembatasan penggunakan asam
benzoate bertujuan supaya tidak terjadi keracunan. Konsumsi berlebihan asam
benzoate yang zecara berlebihan tidak dianjurkan dikarenakan pengawet yang
masuk kedalam tubuh kita akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya
mengkonsumsi, apalagi kalai dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lainnya
yang mengandung asam benzoate. Pada manusia dosis toksiknya adalah 6mg/kg berat
badan melalui injeksi kulit tetapi untuk pemasukan melalui mulut sebanyak 5mg
sampai 10mg/hari dan selama beberapa hari asam
benzoate dalam tubuh tidak mempunyai efek negative ataupun merugikan
terhadap kesehatan (Astawan, 2015).
Pada percobaan pembuatan senyawa
organik asam benzoat dan benzil alkohol ini dilaksanakan bertujuan agar kita
memahami reaksi dari cannizarro. Dan juga agar kita dapat memisahkan dan
memurnikan hasil yang di peroleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan
titik didihnya. Dalam ptaktikum ini, reakai cannizzaro dilakukan dengan
mereaksikan benzaldehid murni dengan larutan basa kuat yaitu KOH dengan metode
refluks, ekstraksi dan destilasi untuk memurnikan benzil alkohol berdasarkan
perbedaan titik didihnya sehingga diperoleh produk akhir adalah asam benzoat ya
g berbentuk padatan dan benzil alkohol yang berbentuk cairan (Walangare, 2013).
Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari
penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan
disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh
basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853,
ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara
benzaldehida dengan kalium karbonat. Suatu Aldehida (rumus CnH2nO) merupakan isomer
gusus fungsi dari keton. Aldehida dan keton keduanya sama-sama memiliki ikatan
karbonil (-C=O) tanpa hidrogen alfa (α), Hidrogen alfa adalah hidrogen yang
terikat pada atom C tepat disebelah atom karbonil, suatu aldehida tidak dapat
menjalani adisi diri untuk menghasilkan suatu produk aldol. Umumnya aldehida
memiliki hidrogen alfa yang dapat menjalani reaksi adisi dan menghasilkan
produk aldol. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang
merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi
ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang
lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air).
Kondensasi aldol merupakansuatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul
kecil(Brady, 1999).
- Erlenmeyer 250ml
- Labu dasar datar 300ml
- Corong pisah
- Pendingin air (kondensor)
- Labu Destilasi
- Termometer
- KOH padat 27 gr
- Benzaldehid 29 ml
- Eter 120ml
- Larutan natrium bisulfit 20ml
- Larutan natrium karbonat 10ml
- MgSO4 5gr
- Asam klorida pekat 75ml
Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer.
Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi
Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup.
Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi.
Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter
Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.
Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.
Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml
Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada
Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat
Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi.
Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air
Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206oC pada wajan yang bersih dan kering.
Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut.
Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya.
Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75ml asam klorida pekat dalam 75ml air sambil diaduk.
Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate.
Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya
Mengapa ditambahkannya larutan jenuh berupa natrium bisulfit pada proses pembuatan asam benzoat?
Dalam pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol termasuk jenis reaksi apa?
Mengapa pada proses pencampuran sodium benzoat dengan HCL akan membentuk gumpalan?

Baiklah saya Kelantan (023) akan menjawab permasalahan no.1
ReplyDeleteHal ini dikarenakan penambahan larutan natrium bisulfit ini bertujuan untuk menghilangkan sisa benzaldehid yang masih ada dalam larutan hasil ekstraksi.
baiklah saya nabilah zahrah (A1C118026) akan menjawab permasalahan denora no 2.
ReplyDeletepada pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol termaksud jenis Reaksi Cannizaro yang merupakan reaksi oksidasi reduksi antara ion hidroksida dan aldehid tanpa atom Alfa hidrogen. Prinsip reaksi ini digunakan dalam sintesis benzil alkohol dan asam benzoat aldehid tanpa atom hidrogen yang digunakan dalam sintesis ini ialah benzaldehid sedangkan ion hidroksida nya ialah koh atau kalium hidroksida. terima kasih.
saya erma johar akan menjawab no 3. menggumpal itu karena sudah terbentuk terlebih dahulu kristal benzoatnya. namun hanya tingkat kemurnian nya yang belum pas. sehingga diperlukan rekristalisasi akan didapatkan benzoat yang munri
ReplyDelete