JURNAL PERCOBAAN IV PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II : "PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT"
JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
"PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT"
NAMA : DENORA SITUMORANGNIM : A1C118056KELAS : REGULER B
- Untuk memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan metanol.
- Untuk mengetahui minyak gandapura adalah merupakan ester karboksilat.
- Untuk menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.
- Untuk mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan miyak gandapura.
Metil salisilat yaitu
senyawa organik dan juga termasuk ester. Ester adalah gabungan antara asam
organik dan alcohol , yang memiliki bau khas. Biasanya metil salisilat atau
minyak gandapura ini banyak kita temui secara alami pada tanaman. Metil
salisilat merupakan senyawa aromatic dengan warna cairannya kuning sedikit
terang. Dulu, metilsalisilat diperoleh dari destilasi ranting birchmanis dan
tanaman gandapura dimana dia ini sebagai pelindung tanaman untuk mendapatkan
minyak. Namun, sekarang metil salisilat disintesis dan didapatkan dari
esterifikasi asam salisilat dengan methanol. Methanol bagian dari metil
salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya yaitu
asam asetilsalisilat yang dikenal dengan aspirin (Irwandi,2014)
Minyak gandapura ialah
sejenis obat gosok yang bisa menghilangkan rasa sakit local yang efektif dan
tidak memiliki efek samping serius pada kulit. Kesetimbangan saat esterifikasi
dapat dihasilkan dengan menambahkan katalisator asam kuat. Biasanya pada suhu
kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alcohol mendapatkan
kesetimbangan yang lambat sedangkan pada suhu lebih tinggi dengan menggunakan
pendingin baik (refluks) dan asam kuat sebagai katalisator,maka reaksi akan
dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah dicapai (Tim Penuntun Kimia Organik
2,2020).
Minyak gandapura
diperoleh melalui proses penyaringan dari daun gagang tanaman gandapura minyak
gandapura dalam perdangan internasional dikenal dengan istilah winter green
oil. Komponen utama minyak gandapura adalah senyawa metal salisilat yang banyak
digunakan dalam industry obat-obatan, bahan pewangi serta makanan dan minuman.
Kandungan metal salisilat dalam minyak gandapura mencapai 93-98%. Metil
salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau
menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam
alcohol dan ester. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering
digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep yang dapat mengobati sakit
otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi senyawa lain, misalnya
asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metal salisilat selain asam asetil
salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida (Sulistyo. 2015).
Proses esterifikasi
merupakan sebuah prinsip reaksi untuk pembuatan metil salisilat. Reaksi
esterifikasi terdiri dari tiga tahap yaituprotonasi gugus karboksil, adisi
alkohol, dan transfer proton ke gugus karboksil, serta depprotonasi dan
eliminasi air. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dari suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol menggunakan reaksi dapat balik
(reversibel) dimana laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung
pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya (Apryanti, 2016).
Asam salisilat adalah salah satu dari bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan kita sehari-hari serta asam salisilat mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi yang dapat dipergunakan dalam bahan baku keperluan farmasi. Pengembangan dari asam salisilat di Indonesia cenderung dapat meningkat pada setiap tahunnya. Hal ini terjadi kerena adanya industry seperti pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide dan industry yang berhubungan dengan pencelupan karet dan resin kimia (Rieko,2017).
V. Alat dan Bahan
Alat :
- Labu dasar bulat 500ml
- Termometer
- Labu destilasi 100ml
- Pendingin (liebig)
- Corong pisah
- Pipa bengkok
- Erlenmeyer 200ml
- Asam Salisilat 28 gram
- Natrium bikarbonat
- Methanol 81 ml
- Magnesium sulfat anhidrat
- Asam sulfat 8 ml
Dimasukkan 28 gr asam salisilat, 81ml methanol dan 2ml asam sulfat pekat kedalam labu dasar bulat ukuran 500ml kemudian kocok.
Dilengkapi labu dengan pendingin air, refluks selama 5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air , setelah methanol habis terdestilasi,lalu biarkan dingin.
Dituangkan kedalam corong pisah larutan yang berada dalam labu tadi , dicampur dengan 250ml air kocok kuat-kuat, biarkan sampai terbentuk dua lapisan zat cair.
Dialirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit
Disaring dan filtratnya langsung ditabung dalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air.
Dicatat temperature pada waktu destilat ditampung, bila temperaturnya masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115ºC.
Dimurnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi
Diperiksa indeks bias metil salisilat yang murni ini.
- Setelah dilakukan pemisahan dengan corong pisah terbentuk dua lapisan zat cair, apa saja kedua zat cair yang terpisah tersebut ?
- Kenapa terjadi reaksi esterifikasi saat dilakukan penambahan asam karboksilat dan alkohol ?
- Apa kegunaan dari magnesium sulfat anhidrat pada percobaan ini ?
Baiklah disini saya ingin menjawa permasalahan nomor 3.menurut saya kegunaan dari anhidirda magnesium sulfat adalah untuk mengeringkan ester salisilat yang mana dalam rentang waktu selama 30menit,
ReplyDeleteHai denoraa
ReplyDeleteSaya Khusnul Khotimah (039) akan mencoba menjawab no,1
Menurut saya pada reaksi pemisahan dengan corong pisah terdapat 2 lapisan yang terpisah. Dimana lapisan atas terdapat air dan lapisan bawah yakni ester
Saya Zulia Nur Rahma (048) akan menjawab permasalahan no 2
ReplyDeleteMenurut saya Karena ketika ditambahkan asam karboksilat dengan suatu alkohol akan terjadi reaksi reversibel dimana laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Sehingga akan terjadi tiga tahap reaksi yaitu protonasi gugus karboksil, adisi alkohol, dan transfer proton ke gugus karboksil, serta depprotonasi dan eliminasi air.
Terimakasih